Las amidas son compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de los ácidos carboxílicos y de las aminas.
Estructura: amina: Estructura amida
Grupo funcional:
El grupo amino está unido a un grupo carbonilo
Nomenclatura:
- Para nombrarlas se sustituye la terminación 'o' de los alcanos por la terminación por amida.
- Como el grupo cabonilo de las amidas siempre está al final de la cadena se omite el número localizador.
Ejemplo:
El nombre del alcano es "pentano", sustituimos la 'o' por amida y su nombre es pentanamida.
Reacciones de las amidas
Hidrólisis:
La hidrólisis de las amidas se puede efectuar con ácido o base.En medio ácido los productos son el ácido carboxílico y la sal amónica, y en medio básico la sal de ácido y amoniaco o la amina orgánica.
La hidrólisis básica debe ir seguida de un paso de acidificación si se desea el ácido libre.Análogamente se pueden obtener las aminas en la hidrólisis básificando la disolución.
Reacción de Hofmann
Las amidas se transforman en aminas con un carbono menos, al ser tratadas con bromo en disolución básica.
La acetamida [1] reacciona con bromo en medio básico transformándose en metilamina [2] con pérdida de dióxido de carbono [3].
Deshidratación de amidas
El pentóxido de fósforo es un agente deshidratante fuerte, capaz de convertir las amidas en nitrilos.
Reducción de amidas
El hidruro de litio y aluminio reduce las amidas a aminas.
Una gran cantidad de compuestos contiene el grupo amida.Algunos ejemplos importantes imcluyen la piperina, (ingrediente activo de la pimienta), las penicilinas, antibióticos derivados de las cefalosporinas y el Tylenol.El nylon es un polímero en el cual los enlaces que forman la cadena larga son grupos amidas.
El grupo amida también está ampliamente involucrado en el proceso de la vida.Las proteínas, un alimento importante en nuestra dieta, son polímeros de ácidos alfa -amino unidos mediante grupos amida.
Las proteínas, sustancias de masa molecular elevada, constan de varios cientos de aminoácidos ligados entre sí mediante uniones peptídicas. Esta índole de uniones puede hidrolizarse como cualquiera unión de amida para dar el ácido componente y fragmentos de amina.No obstante la hidrólisis parcial de las proteínas produce sustancias parecidas a éstas llamadas péptidos que consisten en un gran número relativamente pequeño de aminoácidos enlazados con uniones amida.
La Urea, también conocida como carbamida, se encuentra en la orina y es producto del metabolismo de las proteínas, los riñones retiran la urea de la sangre y efectúan su excreción a través de la orina.
Oullette
Introducción a la química orgánica
QD251 2084
HARLA
México
Pag 316
Daub William
Química
Séptima edición
Página 545-546
Pearson Education
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http://www.iocd.unam.mx/nomencla/nomen75.htm
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